Đến mùa thu năm 569, Trần Thúc Bảo kết hôn với Thẩm Vụ Hoa, nhi nữ của nghi đồng tam ti Thẩm Quân Lý (沈君理), bà trở thành thái tử phi. Tuy nhiên, cuối cùng ông lại sủng ái người thiếp tên Trương Lệ Hoa.

Khi làm thái tử, Trần Thúc Bảo là người ham mê văn chương và yến tiệc. Do đó, ông muốn đại thần Giang Tổng (江總), một người có tài văn chương, làm chiêm sự cho mình, phái người yêu cầu lại bộ thượng thư Khổng Hoán (孔奐) sắp xếp việc này. Khổng Hoán từ chối vì cho rằng Giang Tổng mặc dù là văn sĩ tài hoa song thiếu tính kiên định. Sau đó, Trần Thúc Bảo đã đích thân thỉnh cầu phụ hoàng, Trần Tuyên Đế mặc dù lưỡng lự khi thấy Khổng Hoán phản đối, song cuối cùng đã chấp thuận. Tuy nhiên, đến khi Giang Tổng và Trần Thúc Bảo hứng thú thái quá, đến nỗi Trần Thúc Bảo mặc y phụ thường dân lẻn ra khỏi hoàng cung để đến chỗ ở của Giang Tổng, Tuyên Đế đã cho bãi chức Giang Tổng.

Đến mùa xuân năm 582, Tuyên Đế lâm bệnh, Trần Thúc Bảo cùng các hoàng đệ là Thủy Hưng vương Trần Thúc Lăng (陳叔陵) và Trường Sa vương Trần Thúc Kiên (陳叔堅) đã đến cạnh phụ hoàng. Tuy nhiên, Trần Thúc Lăng là người tham vọng và có mưu đồ trở thành hoàng đế. Khi Trần Tuyên Đế băng hà, trong lúc Trần Thúc Bảo than khóc trước linh cữu của cha, Trần Thúc Lăng đã rút ra một con dao sắc nhọn và đâm vào cổ Trần Thúc Bảo. Trần Thúc Bảo bị thương trí mạng, ngất trên sàn. Hoàng hậu Liễu Kính Ngôn đã cố ngăn Trần Thúc Lăng, song cũng bị đâm vài phát. Tuy nhiên, nhũ mẫu Ngô thị sau đó đã ôm Trần Thúc Lăng, Trần Thúc Bảo thừa cơ bò dậy trốn đi. Trong khi đó, Trần Thúc Kiên đã tóm lấy Trần Thúc Lăng và cố buộc Thúc Lăng vào một cột trụ. Đến khi Trần Thúc Kiên tìm kiếm sự cho phép của Trần Thúc Bảo để giết Trần Thúc Lăng, Trần Thúc Lăng đã trốn thoát và huy động tư binh, xá miễn cho tù phạm để dùng làm binh, tiến hành chính biến cùng anh họ là Tân An vương Trần Bá Cố (陳伯固, nhi tử của Văn Đế). Tuy nhiên, họ đã bị đánh bại và đều tử trận. Các con của Trần Thúc Lăng đều bị buộc phải tự sát, còn các con của Trần Bá Cố bị giáng làm thứ dân.

Ba ngày sau nỗ lực chính biến, Trần Thúc Bảo đăng cơ trong khi vẫn còn bị thương nặng. Ông tôn Liễu hoàng hậu là thái hậu, lập Thẩm thái tử phi làm hoàng hậu, và lập trưởng tử Trần Dận (do Tôn cơ sinh song được Thẩm hoàng hậu nuôi dưỡng) làm thái tử.